Biochimie des vitamines

STRUCTURE

A = RETINOL = AXEROPHTOL

- Trans-Rétinol forme biologique active

- Provitamines A sont des Caroténoïdes

Ex : Trans β Carotène

B1 = THIAMINE

Cycle pyrimidique + Thiazolique

2 dérivés importants :

- Thiamine Pyrophosphate

= Cocarboxylase TPP

- Thiamine Triphosphate TTP

Thiamine Monophosphate : intermédiaire sans rôle métabolique

B2 = RIBOFLAVINE

Combinaison isoalloxazine + Ribitol

2 dérivés importants :

- Acide riboflavine 5’ phosphorique ou Flavine Mononucléotide FMN

- Flavine Adénine Dinucléotide FAD

B3 = PP = NIACINE

2 composés :

- Acide nicotinique : acide pyridine 3 carboxylique

- Nicotinamide : amide de l’acide nicotinique

2 dérivés importants :

- Nicotinamide Adénine Dinucléotide NAD

- Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate NADP

Propriétés spectrales :

- 260 nm → NAD+ et NADP+

- 340 nm → NADH,H+ et NADPH,H+

B6

3 substances voisines :

- Pyridoxal (fonction aldéhyde en 4)

- Pyridoxine (fonction alcool Iaire en 4)

- Pyridoxamine (fonction groupement aminé)

B9 = ACIDE FOLIQUE

Acide ptéroylmonoglutamique.

Noyau ptéridine + Acide para aminobenzoïque lié par méthylène et lié à un acide glutamique par liaison amide

B12 = COBALAMINE

Noyau tétrapyrrolique avec Co+ au centre. Groupement A variable :

- C=N Cyanocobalamine

- OH Hydroxycobalamine

- CH3 Méthylcobalamine

- 5’ desoxyadénosine Cobalamine

D = CALCIFEROL

- Vitamine D2 = Ergocalciférol (ergot de seigle).

- Vitamine D3 = Cholecalciférol (huile de poissons).

E = TOCOPHEROL

α Tocophérol forme biologique active

- Noyaux chromane

- Chaîne saturée

- Ester = Lipophile

K

Dérivent de 2 méthyl 1,4 naphtoquinone

- Ménadione = K3

- Phylloquinone = K1

- Ménaquinone = K2