Biochimie des vitamines

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STRUCTURE

A = RETINOL = AXEROPHTOL

- Trans-Rétinol forme biologique active

- Provitamines A sont des Caroténoïdes

Ex : Trans β Carotène


B1 = THIAMINE

Cycle pyrimidique + Thiazolique

2 dérivés importants :

- Thiamine Pyrophosphate

= Cocarboxylase TPP

- Thiamine Triphosphate TTP

Thiamine Monophosphate : intermédiaire sans rôle métabolique

B2 = RIBOFLAVINE

Combinaison isoalloxazine + Ribitol

2 dérivés importants :

- Acide riboflavine 5’ phosphorique ou Flavine Mononucléotide FMN

- Flavine Adénine Dinucléotide FAD


B3 = PP = NIACINE

2 composés :

- Acide nicotinique : acide pyridine 3 carboxylique

- Nicotinamide : amide de l’acide nicotinique

2 dérivés importants :

- Nicotinamide Adénine Dinucléotide NAD

- Nicotinamide Adénine Dinucléotide Phosphate NADP

Propriétés spectrales :

- 260 nm → NAD+ et NADP+

- 340 nm → NADH,H+ et NADPH,H+


B6

3 substances voisines :

- Pyridoxal (fonction aldéhyde en 4)

- Pyridoxine (fonction alcool Iaire en 4)

- Pyridoxamine (fonction groupement aminé)

B9 = ACIDE FOLIQUE

Acide ptéroylmonoglutamique.

Noyau ptéridine + Acide para aminobenzoïque lié par méthylène et lié à un acide glutamique par liaison amide


B12 = COBALAMINE

Noyau tétrapyrrolique avec Co+ au centre. Groupement A variable :

- C=N Cyanocobalamine

- OH Hydroxycobalamine

- CH3 Méthylcobalamine

- 5’ desoxyadénosine Cobalamine

D = CALCIFEROL

- Vitamine D2 = Ergocalciférol (ergot de seigle).

- Vitamine D3 = Cholecalciférol (huile de poissons).


E = TOCOPHEROL

α Tocophérol forme biologique active

- Noyaux chromane

- Chaîne saturée

- Ester = Lipophile


K

Dérivent de 2 méthyl 1,4 naphtoquinone

- Ménadione = K3

- Phylloquinone = K1

- Ménaquinone = K2

ABSORPTION

A

Incorporés aux micelles et absorbés associé aux chylomicrons

Mécanisme : Transport actif.

B1 = THIAMINE

sans rôle métabolique.

Site : - Duodénum - Grêle proximal

Mécanisme :

- Transport actif : saturation des récepteurs

- Diffusion passive : quand les récepteurs sont saturés.

B2 = RIBOFLAVINE

Synthèse par bactéries intestinales et endogène chez l’Homme insuffisant. Sous la forme FMN et FAD liés aux protéines ou B2 libre.

Site : Duodénum et Jéjunum

Mécanisme :

Transport actif saturable


B3 = PP = NIACINE

Les enzymes intestinales libère l’amide et les bactéries de la flore intestinale le transforme en acide nicotinique.

Site : Long de la paroi intestinale

Mécanisme :

Basse concentration : transport spécifique

Forte concentration : Diffusion passive

B6

Dans l’alimentation sous les 3 formes.

Site : Jejunum Proximal

Mécanisme : Diffusion passive non saturable.


B9 = ACIDE FOLIQUE

Site : Jéjunum

Mécanisme :

- Transport actif

- A forte dose : Diffusion passive


B12 = COBALAMINE

Vit B12 dans l’estomac liée à la protéine R ou facteur intrinsèque.

Duodénum : protéases dégradent la protéine R et est remplacée par le facteur intrinsèque.

Site : Iléon distal

C:

L’absorption détermine le processus de transport de la vitamine C depuis son ingestion jusqu’à son entrée dans la circulation sanguine.

Après avoir été consommée, la vitamine C contenue dans l’aliment commence à être absorbée dans la cavité buccale par diffusion simple, ensuite dans le pharynx où son incorporation se fait par transport actif dans la muqueuse. La diffusion simple s’effectue également à son entrée dans l’estomac, et se termine dans l’intestin grêle.


D = CALCIFEROL

Site : Duodénum et jéjunum.

Mécanisme :

Diffusion passive.


E = TOCOPHEROL

Site : Partie moyenne du grêle

Mécanisme :

- Micelles mixtes par diffusion.

- Incorporé aux chylomicrons.


K

Site : Grêle proximal.

Mécanisme : Transport actif.

Site : Grêle et colon.

Mécanisme : Diffusion Passive.

DISTRIBUTION

A

Sous forme d’un complexe RBPp Rétinol Binding Protein plasmatique

Taux plasmatique : 0,6 à 1 mg/l


B1

- Transportée jusqu’au foie par la veine porte, captée par la cellule hépatique et phosphorylée en TPP.

- Déphosphorylée pour repasser dans la circulation.

- Organes riches : coeur, rein, foie, cerveau


B2

- B2 et FMN associées à l’albumine.

-Dans les tissus B2 transformée en FMN et FAD sous la dépendance d’une flavokinase et d’une pyrophosphorylase

- Organes riches : Foie, Tissus, GR.


B3

- Capté par le GR et le foie.

- Transformé en NAD et NADP.

- Une enzyme?, intracellulaire peut réaliser la réaction inverse..


B6

- Les 3 formes sont phosphorylées par une pyridoxal kinase.

- Organes riches : Foie.


B9

Réduction de l’acide folique par dihydrofolate réductase dans le foie en 2 temps :

- DHF

- THF (plaque tournante des folates)

- CH3 THF rejoint la circulation générale.


B12

Liée à une protéine de transport rejoint le foie par la veine porte.

Transcobalamines :TCI, TCII, TCIII.

Cycle entérohépatique.


C:

l’acide ascorbique peut être transportée de différentes façons selon les doses absorbées. Dans le cas de prises physiologiques normales, le transport est actif, c’est-à-dire qu’il nécessite un apport d’énergie ainsi que des transporteurs; il est passif lorsque les doses sont plus importantes, soit plus de un gramme par jour, le taux d’absorption est alors inférieur à 50%.

Le transport de l’acide ascorbique dans les cellules et les organes de stockage est lié aux transporteurs SVCT 1 et SVCT 2 (sodium vitamin C transporters)


D Associé aux chylomicrons: Synthèse des dérivés hydroxylés :

- 25 (OHà D

- 24,25 (OH)2 D

- 1,25 (OH)2 D

Cycle entérohépatique.


E

Lié aux HDL et LDL; Différence selon le sexe.

Taux plasmatique : 5 à 16 mg/l

Total organisme : 3,4 à 8 g chez adulte.


K

Accumulé dans le foie.

Phylloquinone : forme circulante.

Taux sanguin : 0,25 à 1,15 ng/l.

Transportée par LDL.

ELIMINATION

A Voie urinaire et fécale

B1 Voie rénale : TPP et TTP ½ vie = 15 jours

B2 Voie urinaire : B2 et FAD ½ vie = 15 jours

B3 Voie rénale : NAD et NADP

B6 Voie urinaire sous la forme acide 4 pyridoxique.

B9 Voie urinaire et fécale

B12 Voie fécale → bile.


C

Lors de son arrivée dans le rein, l’acide ascorbique peut subir une réabsorption tubulaire, en fonction des doses apportées. La concentration plasmatique en vitamine C correspond au seuil rénal de réabsorption, sa saturation permettant de prévenir la modification du pH sanguin en diminuant la biodisponibilité. En effet, plus les apports en acide ascorbique sont importants (concentration plasmatique ≥ 12 mg/L), plus la réabsorption diminue, entrainant l’élimination de grandes quantités de vitamine C.

Suite à son excrétion par le rein, l’acide ascorbique est retrouvée dans les urines sous forme de métabolites secondaires, le principal étant l’acide oxalique (55%).


D Voie fécale →bile.

E Voie fécale →bile sous forme : - tocophéryl Hydroquinone - acide tocophéronique ½ vie : 15 jours

K Voie fécale ou urinaire pour métabolites polaires

PHYSIOLOGIE

A - La vision - La différentiation cellulaire

B1

TPP Coenzyme dans le mécanisme de la Décarboxylation oxydative de l’acide pyruvique.


B2

- FMN et FAD Coenzyme de déshydrogénases et oxydases dans les réactions d’oxydoréduction.

Enzyme dépendant du FMN :L amino déshydrogénase

Enzymes dépendants du FAD : Déshydrogénases acceptant les H+ provenant de substrats réduits (Acyl CoA déshydrogénase et Succinate déshydrogénase) et de Coenzymes réduits: Glutathion réductase érythrocytairE.


B3

- NAD et NADP accepteurs et donneurs de H+ dans réactions d’oxydoréduction.

Enzymes fonctionnant avec NAD : - Déshydrogénase

- Accepteur d’H+ dans les réactions productrices d’énergie : Glycolyse, Lipolyse, Cycle de Krebs.

Enzymes fonctionnant avec NADP :

- Déshydrogénase voie des pentoses phosphates,

- Coenzyme d’hydrolases.

- Donneur d’H+ des réactions consommatrices.

d’énergie →Synthèse des Acides Gras Interconversion des coenzyme


B6

Le phosphate de pyridoxal sert de coenzyme des réactions de : transamination, racémisation, décarboxylation, élimination.


B9

Transporteurs de groupements monocarbonés (méthyle, méthylène, méthényle, formyle, formimine)


B12

Transport de groupements carbonés :

- Méthylation de l’homocystéine en méthionine (cytoplasme)

- Isomérisation du L méthylmalonyl coA en succinyl coA (mitochondrie).


D

Comme hormone stéroïde Régulation du métabolisme phosphocalcique.


E

Antioxydant :

- Radicaux libre

- Arrête les réactions en chaîne d’oxydation des AG insaturés des membranes cellulaires


K

Cofacteur d’une Carboxylase, subit l’action d’une quinone réductase puis, epoxydase/carboxylase et époxyde réductase, nécessaire à la synthèse de facteurs de la coagulation.



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