Différences entre versions de « Glucides - Biochimie - Dossier »

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=== Rappels sur le Carbone asymétrique ===
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:1- Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
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:2- Isomères optiques ou énantiomères
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* Isomère dextrogyre (+)
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* Isomère lévogyre (-)
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* Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
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:3- Une molécule chirale est une molécule optiquement active :
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* Elle renferme au moins 1 C asymétrique
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* Elle n’a pas de plan de symétrie.
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:4- Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose
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En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire.
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== Filiation chimique des oses selon Fischer ==
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:1- Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)
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Version du 23 octobre 2020 à 19:06

Définition

  • Les glucides sont des molécules organiques dont les carbones sont porteurs
- de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire);
- d’une fonction aldéhyde ou cétonique (fonction carbonylique);
- parfois d’une fonction acide ou aminée.

Au total, il s’agit d’aldéhyde ou de cétone polyhydroxylées car un carbone est porteur soit d’un aldéhyde soit d’une cétone, tous les autres carbones étant porteurs de fonctions alcools.

Rôle

Rôle énergétique

  • 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides.
  • Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène).

Rôle structural

Les glucides interviennent comme :

  • Eléments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
  • Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon).
  • Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques, coenzymes, vitamines, …
  • Ils représentent un fort pourcentage de la biomasse car la plus grande partie de la matière organique sur la Terre est glucidique.

Rôle économique

  • Cellulose : milliards de tonnes / an
  • Amidon, saccharose : millions de tonnes / an.

Place du glucose

  • Principal carburant des tissus
  • Seul carburant du fœtus
  • Rôle fondamental car tous les glucides alimentaires sont absorbés sous forme de glucose ou convertis en glucose dans le foie.
  • Tous les glucides sont synthétisés à partir du glucose dans l’organisme.

Classification

On distingue les oses et les osides.

Critères de classification des oses

Ces critères font appel au nombre d’atomes de carbone de l’ose et à la nature du carboxyle.

  • Le nombre d’atomes de carbone : 3C (triose) ; 6C (hexose)
  • La nature du carbonyle : Aldéhyde → Aldose ; Cétone → Cétose
  • La combinaison de ces 2 critères caractérise l’ose :
* Aldopentose, Aldohexose, …
* Cétopentose, Cétohexose, …

Osides

Définition

Ce sont des molécules dont l’hydrolyse fournit 2 ou plusieurs molécules d’oses. Ces oses sont identiques ou différents. On en distingue 2 grands groupes : Holosides et Hétérosides.

Holosides

  • Liaison de n molécules d’oses par des liaisons glycosidiques.
  • Selon le nombre d’oses constitutifs : Di-, Tri, Tétra … holosides.
  • Oligosides : jusqu’à quelques dizaines d’oses.
  • Polyosides : quelques centaines d’oses (cellulose, amidon).

Hétérosides

  • Ils donnent par hydrolyse : oses + aglycone (partie non sucrée).
  • Liaison à des Protéines (glycoprotéines), à des Lipides (glycolipides), à des bases.

Oses

Structure linéaire des oses

Nomenclature

Structure linaire des oses

Structure du Glycéraldéhyde

Structure du Glycéraldéhyde


Rappels sur le Carbone asymétrique

1- Il est porteur de 4 radicaux différents (exemple : C2 du glycéraldéhyde)
2- Isomères optiques ou énantiomères
  • Isomère dextrogyre (+)
  • Isomère lévogyre (-)
  • Mélange équimoléculaire des 2 isomères : Racémique (DL) inactif sur la lumière polarisée.
3- Une molécule chirale est une molécule optiquement active :
  • Elle renferme au moins 1 C asymétrique
  • Elle n’a pas de plan de symétrie.
4- Configuration stéréochimique et pouvoir rotatoire d’un ose

En dehors du glycéraldéhyde, il n’y a aucune relation entre configuration stéréochimique de l’ose et son pouvoir rotatoire.


Filiation chimique des oses selon Fischer

1- Formation à partir du D-Glycéraldéhyde (par addition de C successifs)

Formation-par addition-carbone.gif