Acides aminés protéinogènes

Un acide aminé protéinogène est un acide aminé incorporé dans les protéines lors de la traduction de l'ARN messager par les ribosomes1. Il existe en tout 22 acides aminés protéinogènes, ce qualificatif étant forgé à partir de racines grecques signifiant précisément « qui donne naissance aux protéines ». Parmi ceux-ci, 20 acides aminés, dits acides aminés standards, sont codés directement par un codon de l'ADN nucléaire. Deux autres acides aminés protéinogènes sont codés indirectement par des codons-stop qui sont recodés en codons d'acides aminés en présence de séquences d'insertion particulières, appelées élément SECIS pour la sélénocystéine et élément PYLIS pour la pyrrolysine. La pyrrolysine n'est présente que dans les protéines de certaines archées méthanogènes, de sorte que les eucaryotes et les bactéries n'utilisent que 21 acides aminés protéinogènes.

Bien qu'elle présente une chaîne latérale identique à celle de la méthionine, la N-formylméthionine est parfois considérée comme un 23e acide aminé protéinogène car, chez les procaryotes ainsi que dans les mitochondries et les chloroplastes des eucaryotes, c'est elle qui est incorporée par les ribosomes à la place de la méthionine au début des chaînes polypeptidiques lors de la traduction de l'ARN messager ; ce résidu est souvent éliminé par la suite par modification post-traductionnelle de la protéine néoformée2. Diagramme organisant les 20 acides aminés protéinogènes standard de la biochimie, hormis la pyrrolysine et la sélénocystéine.

Le corps humain est capable de synthétiser 12 des 21 acides aminés protéinogènes qu'il utilise, tandis que neuf d'entre eux, dits acides aminés essentiels, doivent lui être apportés par l'alimentation : histidine, isoleucine, leucine, lysine, méthionine, phénylalanine, thréonine, tryptophane et valine.

En revanche, les acides aminés non protéinogènes peuvent être incorporés dans les protéines au cours de modifications post-traductionnelles, comme le γ-carboxyglutamate ou l'hydroxyproline, voire être totalement absents des protéines, comme l'acide γ-aminobutyrique ou la DOPA.

Structure des acides aminés protéinogènes

La planche ci-dessous présente la structure non ionisée des 22 acides aminés protéinogènes ; en solution aqueuse à pH physiologique, les fonctions carboxyle –COOH et amine Modèle:Fchim sont ionisées en carboxylate –COO^– et ammonium Modèle:Fchim, les espèces chimiques correspondantes sont des zwitterions.

Propriétés chimiques

Le tableau ci-dessous résume les principales propriétés chimiques des acides aminés protéinogènes et de leur chaîne latérale. Les valeurs proposées pour le point isoélectrique et les constantes d'acidité sont celles de l'université de Calgary en Alberta.

Acide aminé	Abrév.		Masse (Da)	pI	Rayon de van der Waals	pKa1 (α-COOH)	pKa2 (α-+NH3)	Chaîne latérale
								pKR	Structure	Nature
Alanine	A	Ala	89,09404	6,00	67	2,34	9,60		Modèle:Fchim	Hydrophobe
Arginine	R	Arg	174,20274	10,76	148	2,17	9,04	12,48	Modèle:Fchim–[[Guanidine|Modèle:Fchim]]	Polaire, très basique
Asparagine	N	Asn	132,11904	5,41	96	2,02	8,80		Modèle:Fchim	Polaire
Aspartate	D	Asp	133,10384	2,77	91	1,88	9,60	3,65	Modèle:Fchim	Polaire, acide
Cystéine	C	Cys	121,15404	5,07	86	1,96	10,70	8,33	Modèle:Fchim	Hydrophobe
V	Val		Valine — Essentielle pour l'homme, elle présente une chaîne latérale aliphatique. Il forme des résidus hydrophobes qui jouent un rôle important dans le repliement des protéines et tendent à occuper l'intérieur de leur structure tridimensionnelle.
W	Trp		Tryptophane — Essentielle pour l'homme, elle présente un groupe aromatique indole à l'extrémité de sa chaîne latérale. Il s'agit d'un résidu volumineux et hydrophobe, plutôt présent à l'intérieur des protéines. Ses résidus présentent une fluorescence solvatochrome. C'est un précurseur de la sérotonine.
X	Xaa		Indique la présence d'un acide aminé indéterminé.
Y	Tyr		Tyrosine — Dérivée de la phénylalanine par hydroxylation, la tyrosine présente un groupe aromatique phénol à l'extrémité de sa chaîne latérale. Il s'agit d'un résidu volumineux. C'est un précurseur de la mélanine, de l'adrénaline et des hormones thyroïdiennes. Elle est également fluorescente, bien que cette fluorescence soit généralement interrompue par transfert d'énergie à des résidus de tryptophane.
Z	Glx		Glutamate ou glutamine.