Hétérosides - Glucosides - Holosides
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Conception : Clarification - Explicitation
- Les hétérosides, autrefois désignés sous le nom de glucosides, résultent de la combinaison d'un ose avec un autre composé qu'on appelle aglycone ou génine. Mais tous les dérivés des sucres ne sont pas des hétérosides : dans un hétéroside vrai il existe une liaison hémi-acétal entre le groupement réducteur ou pseudo-aldéhydique du carbone 1 de l'ose et un hydroxyle alcoolique ou phénolique de la génine. Ils s'opposent aux holosides provenant uniquement de l'union de plusieurs sucres. Le pont oxydique de l'ose n'est pas détruit, nous retrouverons donc chez les hétérosides les formes cycliques furanose 1-4 et pyranose 1-5, cette dernière étant de beaucoup la plus répandue. D'autre part, les oses se trouvant dans les hétérosides peuvent exister sous les deux formes stéréo-isomères α et β, il en résultera donc des hétérosides α et β.
- Les sucres rencontrés chez les hétérosides sont variés : les plus courants sont des hexoses : d. fructose, d. mannose, d. et l. galactose et surtout d. glucose - des pentoses tels que d. et l. arabinose, d. xylose, d. ribose et méthylpentosë (1. rhamnose) se rencontrent assez fréquemment, les dérivés du cl. arabinose, du cl. fucose sont plus rares. Chez les glucosides cardiotoniques ont été isolés de désoxysucres particuliers comme le digitalose (3 méthyl-6 déoxy-d. galactose), le digitoxose (2-6 didéoxy d. allose), le cymarose (3 méthyldigïtoxose), etc.
- Plusieurs sucres peuvent coexister dans un hétéroside ; ils sont quelquefois combinés à différents hydroxyles de la génine, sous forme de diglucoside par exemple, mais le plus souvent les sucres sont unis entre eux sous forme de bioside, trioside attaché à un seul endroit de l'aglycone ; on connaît ainsi des rutinosides (rhamnoglucosides), des primevérosides (xyloglucosides), des gentiobiosides (amygdaloside, crocoside).
- Il existe des hétérosides renfermant trois sucres (robinoside, digitoxoside, xanthorhamnoside), d'autres en renferment quatre (purpurea-glucosides et lanaglucosides contenant 3 molécules de digitoxose et une de glucose) et même davantage (notamment dans le cas des saponosides). D'autre part, on rattache généralement aux hétérosides des composés où la partie sucrée n'est plus un ose proprement dit mais un dérivé tel qu'un acide uranique comme c'est le cas par exemple pour la glycyrrhizine ou glycyrrhizoside, donnant par hydrolyse une génine l'acide glycyrrhétique et deux molécules d'acide glycuronique.
- Par contre, on ne peut ranger dans le groupe des hétérosides toutes les substances fournissant sous des influences diverses un ose et un autre composé. C'est ainsi que ne sont pas considérés comme hétérosides les sucres acétylés, benzoylés, etc. qui sont des esters, les oximes et les osazones (chez lesquelles le pont oxydique est détruit), les chloraloses (l'union avec la génine s'effectuant par deux atomes de carbone), ces composés n'ayant pas les caractéristiques essentielles du groupe, c'est-à-dire présence d'un ose ayant conservé le pont oxydique et aglycone relié au carbone 1 du sucre par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène (cas le plus fréquent), de soufre (sinigroside et hétérosides sulfurés voisins) ou d'azote (viciosidr, crotonoside).
Les glucosides : Au point de vue nomenclature, on doit réserver le nom de glucosides aux composés donnant par hydrolyse uniquement du glucose, ceux qui fournissent du rhamnose ou du galactose étant appelés respectivement rhamnosides ou galactosides.
- Suivant qu'il existe un, deux ou plusieurs oses, nous aurons des hétéromonosides, hétérobiosides ou hétéropolyosides. La désinence ine étant réservée aux corps azotés basiques, afin d'éviter des confusions avec les alcaloïdes par exemple, le nom des hétérosides doit suivant les conventions internationales se terminer par le suffixe oside, ce nom rappelant en général la plante dont il a été isolé. Quand le même hétéroside a été retiré de plusieurs plantes sous des noms différents, il faut évidemment respecter les règles de priorité et adopter le nom Je plus ancien ; le même hétéroside à salicylate de méthyle a été caractérisé chez Gaultheria procumbens et JHonotropa Hypopitys; comme il a été isolé d'abord chez cette dernière plante, le nom de gaulthérioside doit disparaître au profit dl' monotropitoside. Quand la constitution chimique est entièrement connue, il est d'usage de commencer l'énumération par l'aglycone et de terminer par les sucres. Ex. rutoside = quercétol-rutinoside β ou quercétol rhamnoglucoside β.
Conceptions erronées et origines possibles
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Conceptions: Origines possibles
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Bibliographie
Pour citer cette page: (- Glucosides - Holosides)
ABROUGUI, M & al, 2020. Hétérosides - Glucosides - Holosides. In Didaquest [en ligne]. <http:www.didaquest.org/wiki/H%C3%A9t%C3%A9rosides_-_Glucosides_-_Holosides>, consulté le 21, novembre, 2024
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