Acides.gras

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acides gras (Français) / fatty acid (Anglais) / أحماض دهنية (Arabe)

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Définition

Domaine, Discipline, Thématique

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sciences biologiques / biologie / biochimie / alimentation / lipides / acides gras /

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Définition écrite

• Un acide gras est un acide organique gras, le constituant principal des lipides de l'organisme. Ils peuvent s'associer entre eux pour former de longues chaînes de lipides complexes. Selon la longueur de leur chaîne, et l'organisation de leurs atomes de carbone, ils sont dits saturés ou insaturés. On dénombre près de 50 types d'acides gras différents.Certains acides gras ont la particularité de rancir à l'air. C'est ce qui se passe pour certains aliments comme le beurre ou les noix par exemple.

• Leurs chaînes sont plus courtes mais plus denses, et laissent peu de place à l'oxygène et au carbone, car entre ces derniers, les liaisons ne sont pas simples mais doubles.Parmi les acides gras insaturés figurent les acides gras essentiels . Ce sont tous les acides gras que l'organisme ne sait pas fabriquer. Ils doivent donc obligatoirement se trouver dans l'alimentation : ce sont les acides gras arachidoniques, linoléniques, linoléiques.

• Ils proviennent de l'alimentation. Les viandes et les produits laitiers sont riches en acides gras saturés. Ils ne rancissent pas au contact de l'air. C'est tout le contraire des acides gras insaturés qui sont présents dans le poisson et les huiles et qui rancissent au contact de l'air.

Une autre partie des acides gras vient du stockage des glucides sous forme de triglycérides dans les adipocytes . Leur rôle est d'apporter de l'énergie au même titre que les glucides. Mais cette énergie, à la différence des glucides n'est pas directement utilisable. C'est une énergie de réserve.

• En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 36 atomes de carbone (rarement au-delà de 281) et typiquement en nombre pair, car la biosynthèse des acides gras, catalysée par l'acide gras synthase, procède en ajoutant de façon itérative des groupes de deux atomes de carbone grâce à l'acétyl-CoA2. Par extension, le terme est parfois utilisé pour désigner tous les acides carboxyliques à chaîne hydrocarbonée non-cyclique. On parle d'acides gras à longue chaîne pour une longueur de 14 à 24 atomes de carbone et à très longue chaîne s'il y a plus de 24 atomes de carbone. Les acides gras sont présents dans les graisses animales et les graisses végétales, les huiles végétales ou les cires, sous forme d'esters3.

• En biochimie, les acides gras sont une catégorie de lipides qui comprend notamment les acides carboxyliques aliphatiques et leurs dérivés (acides gras méthylés, hydroxylés, hydroperoxylés, etc.) et les eicosanoïdes. Ces derniers dérivent de l'acide eicosapentaénoïque (oméga-3) ou de l'acide arachidonique (oméga-6) et ont souvent un rôle d'hormones. Les acides gras jouent un rôle structurel fondamental dans toutes les formes de vies connues à travers divers types de lipides (phosphoglycérides, sphingolipides…) qui, en milieu aqueux, s'organisent en réseaux bidimensionnels structurant toutes les membranes biologiques (membrane cellulaire, plasmique, mitochondriale, du réticulum endoplasmique, des thylacoïdes, etc.).

• Ils constituent également des sources importantes d'énergie métabolique : les acides gras permettent aux êtres vivants de stocker environ 37 kJ d'énergie (9 kcal) par gramme de lipides, contre environ 17 kJ pour les glucides (4 kcal). Ils sont stockés par l'organisme sous forme de triglycérides, dans lesquels trois molécules d'acides gras forment un ester avec une molécule de glycérol. Lorsqu'ils ne sont pas liés à d'autres molécules, les acides gras sont dits « libres ». Leur dégradation produit de grandes quantités d'ATP, molécule énergétique privilégiée des cellules : la β-oxydation suivie de la dégradation par le cycle de Krebs d'un acide gras saturé à n = 2p atomes de carbone libère en effet (10p – 2) ATP + (p – 1) × (FADH2 + NADH+H+), soit l'équivalent énergétique de 106 ATP pour une molécule d'acide palmitique CH3(–CH2)14–COOH, qui contient 16 atomes de carbone (n = 16, et donc p = 8).

• Les acides gras peuvent être synthétisés par l'organisme à travers un ensemble de processus métaboliques appelés lipogenèse. Ils sont également apportés en grande quantité par l'alimentation. En moyenne, les besoins énergétiques quotidiens s'élèvent à 2 000 kcal pour une femme et 2 500 kcal pour un homme adultes4, dont les matières grasses ne devraient idéalement pas représenter plus de 35 %5, soit 65 g pour une femme et 90 g pour un homme adultes6. L'alimentation humaine occidentale apporte néanmoins bien davantage de matières grasses, les valeurs annuelles individuelles pour la France, toutes tranches d'âges confondues, s'élevant en moyenne à 125 g par jour et par personne7, autrement dit 160 % de la quantité maximale recommandée pour un adulte.

• Un acide gras saturé est un acide carboxylique aliphatique comportant typiquement de 12 à 24 atomes de carbone et aucune double liaison carbone-carbone : tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène, la formule semi-développée d'un tel acide gras à n atomes de carbone étant H3C(–CH2)n-2–COOH.

Les molécules de ces composés organiques sont linéaires de longueur variable. Plus les membranes biologiques sont riches en acides gras saturés et plus les lipides qui portent ces acides gras auront tendance à « cristalliser » en formant des réseaux ordonnés dont la fluidité est entravée par de nombreuses liaisons hydrogène ; le taux d'acides gras saturés est un moyen de réguler la fluidité des membranes biologiques en fonction de la température. Un excès d'acides gras saturés dans les membranes cellulaires peut cependant altérer leur fonction d'interfaces biologiques entre le cytoplasme et le milieu extracellulaire, par exemple en réduisant la perméabilité de ces membranes ou en modifiant le comportement de certains récepteurs membranaires.

• Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Ces doubles liaisons peuvent être réduites en liaisons covalentes simples par l'addition de deux atomes d'hydrogène, conduisant à un acide gras saturé. Elles introduisent une isomérie cis-trans au niveau de chacune d'elles, la configuration cis étant privilégiée dans les structures biologiques tandis que la configuration trans demeure assez rare dans le milieu naturel et est généralement le fruit d'une manipulation humaine sur la structure des acides gras.

• Une configuration trans signifie que les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés de part et d'autre de cette dernière. La chaîne hydrocarbonée adopte une configuration rectiligne très semblable à celle de l'acide gras saturé correspondant. La plupart des acides gras trans ne sont pas synthétisés naturellement par les organismes vivants et sont produits industriellement par des procédés tels que l'hydrogénation partielle, par exemple dans les procédés de l'industrie agroalimentaire destinés à donner une meilleure tenue aux aliments (viennoiseries plus « croustillantes ») et une plus grande résistance au rancissement (à la peroxydation des lipides en particulier), les acides gras insaturés étant particulièrement sensibles à cet égard.

• Une configuration cis signifie que les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés du même côté de cette dernière. Cette configuration introduit une courbure de la chaîne hydrocarbonée de l'acide gras tout en réduisant sa flexibilité mécanique. Plus un acide gras possède de doubles liaisons, qui sont naturellement cis, plus sa chaîne aliphatique est tordue et rigide : avec une double liaison, la molécule d'acide oléique (cis-Δ9 18:1) est coudée en son milieu, tandis que, avec deux doubles liaisons, la molécule d'acide linoléique (tout-cis-Δ9,12 18:2) présente une forme gauchie et, avec trois doubles liaisons, la molécule d'acide α-linolénique (tout-cis-Δ9,12,15 18:3) a une forme en crochet.

Ces formes particulières, associées à la plus grande rigidité de ces molécules, réduisent la faculté de ces dernières à constituer des réseaux de molécules ordonnées interagissant entre elles par liaisons hydrogène, ce qui tend à abaisser la température de fusion des structures biologiques qui contiennent de telles molécules, notamment des membranes, dont la fluidité augmente avec leur taux d'acides gras insaturés.

• Certains acides gras insaturés naturels possèdent une ou plusieurs triples liaisons dans leur chaîne carbonée. C'est par exemple le cas de l'acide crépénynique, issu de l'acide oléique par déshydrogénation de la double liaison cis-Δ12 par une enzyme spécifique, la Δ12-acide gras déshydrogénase (EC 1.14.99.33).

Si les acides gras les plus courants dans les structures biologiques ont une chaîne aliphatique linéaire, il existe cependant, chez les bactéries, les algues et certaines plantes, ainsi que chez les animaux en petite quantité, des acides gras à chaîne hydrocarbonée ramifiée ou cyclique, tels que l'acide tuberculostéarique (acide 10-méthylstéarique), l'acide phytanique (un terpénoïde), l'acide lactobacillique (cyclopropanique), l'acide malvalique (cyclopropénique), l'acide 11-cyclohexylundécanoïque (terminé par un cyclohexane), l'acide 13-phényltridécanoïque (terminé par un groupe phényle), ou encore l'acide chaulmoogrique (terminé par un cyclobutène). Il existe également des acides gras furaniques, synthétisés par des végétaux mais qui se retrouvent chez un très grand nombre d'êtres vivants, notamment les animaux, chez qui ils jouent un rôle d'antioxydant protecteur contre les radicaux libres. Par ailleurs, certaines éponges des côtes australiennes renferment des acides gras dits « amphimiques » (du nom du genre d'éponges Amphimedon) qui contiennent un groupe méthylènecyclopropane. Enfin, on relèvera l'existence d'acides gras de type ladderane, dont le premier à avoir été découvert est l'acide pentacycloanammoxique.

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Acides.gras - Historique (+)

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Concepts ou notions associés

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alimentation / lipides / synthèse / matière grasse / dégradation / oxydation / métabolisme / lipides membranaires / phospholipides / valeur énergétique /

Acides.gras - Glossaire / (+)

Exemples, applications, utilisations

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Bibliographie

Pour citer cette page: ([1])

ABROUGUI, M & al, 2019. Acides.gras. In Didaquest [en ligne]. <http:www.didaquest.org/wiki/Acides.gras>, consulté le 27, décembre, 2024

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